阿司匹林的制备

除了用水杨酸和乙酸酐外还有什么方法么?
谢谢啦
最好有详细的步骤阿..嘿嘿

第1个回答  2023-01-03

阿司匹林经水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。

降温至81~82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65~70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可溶于乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。

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扩展资料:

阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果,该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。故该药可缓解轻度或中度的钝疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛。

同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复(降至)正常水平,故也用于感冒、流感等退热。该品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

阿司匹林的研发历史:

早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与乙酸酐合成了乙酰水杨酸,(乙酰化的水杨酸)但没能引起人们的重视。1897年德国化学家费利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好。

在1897年,费利克斯·霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质,但他是在他的上司——知名的化学家阿图尔·艾兴格林的指导下,并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的。

阿司匹林于1898年上市,发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。

1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。根据文献记载,阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼,但这项发明中,起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。阿图尔·艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。

参考资料来源:/baike.baidu.com/item/%E9%98%BF%E5%8F%B8%E5%8C%B9%E6%9E%97/15777?fr=aladdin#7"target="_blank"title="百度百科-阿司匹林">百度百科-阿司匹林

第2个回答  2006-11-09
阿司匹灵药片通常由约0.32克乙酰水杨酸与少量淀粉混合并压紧而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。加过缓冲剂的阿司匹灵通常含有一种碱性缓冲剂,以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用,因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性。一种称为Bufferin的药片含阿司匹灵5谷、二羟胺基乙酸铝0.75谷和碳酸镁1.5谷。复合解痛片通常含阿司匹灵,非那西汀和咖啡因。例如,Empirin即是一号一种典型的APC(取Aspirin,Phenactin和Caffein三者之字首并合而成),它含有阿司匹灵0.233克,非那西汀0.166克,咖啡因0.03克。

阿司匹灵乃是现代生活中最大众化的万应药(冶百病的药)之一,而且,尽管它的奇妙历史开始于200年前,关于这个不可思议的药我们仍有许多东西该学。虽然至今仍然无人确切知道它究竟怎样或为什么会起作用,美国每年消耗的阿司匹灵量却在二千万磅以上。

阿司匹灵的历史开始于1763年6月2日,当时一位名叫Edward Stone的牧师在伦敦皇家学会宣读一篇论文,题为“关于柳树治愈寒颤病成功的报告”。Stone 所指的寒颤病实为现在所称的疟疾,但他用”治愈”这两个字则是乐观主义的;他的柳树皮提出物真正所起的作用是缓减这种疾病的发烧症状,几乎一世纪以后,一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提出物是否也能缓和急性风湿病。最终,发现这种提出物是一种强效的止痛、退热和抗炎(消肿)药。

此后不久,从事研究柳树皮提出物和绣线菊属植物的花(它含同样的要素)的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分,称之为水杨酸(Salicylic Acid);Salicylic取自拉丁文Salix,即柳树的拉丁文植物名。随后,此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上的使用。不久以后,水杨酸作为一种药物使用受到它的酸性的严重限制,这一点巳变得极其明显。

水杨酸

这个物质严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠),但这个办法仅仅取得部分成功。水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极为不愉快的甜味,以致大多数病人不愿服用它。直到接近十九世纪初期(1893年)才出现一个突破,当时在Bayer公司德国分行工作的化学师Felix Hoffmann发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明能体现与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对粘膜的高度刺激性。Bayer公司德国分行遂把它的这个新产品称为阿司匹灵(Aspirin),这个名称是从A(指Acetyl,即乙酰基)和字根spir(绣线菊属植物的拉丁文名spirea)导出的。阿司匹灵的来历是目前使用的许多药品的典型。许多医药品开始时都以植物的提出物或民间药物出现,然后由化学家分离出其中的活性成分,测定其结构并加以改良,结果才变成为比原来更好的药物。

阿 司 匹 林

阿司匹灵的作用方式在最近几年方始逐渐得到阐明。一组崭新的叫做前列腺素的化合物巳被证明与身体的免疫反应有关联。当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。这类物质与范围广泛的生理过程有关联,并被认为是负责引起疼痛、发烧和局部发炎的。

最近,已经证实阿司匹灵能阻碍体内合成前列腺素,因而能减弱身体的免疫反应(也就是一些让你知道什么地方出现了毛病的反应)的症状(发烧、疼痛、发炎)。一个更为惊人的发现是,前列腺素F2a能引起子宫平滑肌收缩,从而导致流产。事实上,根据革一假设,IUD(控制生育的子宫内避孕器)是由于避孕使子宫膜受到微弱刺激,激起局部连续不断地合成前列遥素而奏效的。前列腺素之间的联系,不免使人怀疑经常服用阿司匹灵的妇女也许不应再信任IUD这种避孕法了。然而,直到目前,还没有发现服用阿司匹灵和IUD失败之间的肯定的联系。

实验4- 3 阿司匹林的制备
实验原理

水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸
(阿司匹林)
水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

实验用品
仪器:三颈瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 减压过滤装置、电炉与调压器、表面皿、水浴锅、温度计(100℃)
药品:水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、浓硫酸 、盐酸溶液(1∶2)、 饱和碳酸氢钠溶液
实验装置图

图4-3-2减压过滤装置
实验步骤
(1) 酰化
实验装置:普通回流装置
加料量:
水杨酸: 4g
乙酸酐(新蒸馏): 10mL
浓硫酸: 7滴

反应温度 :75~80℃
水浴温度 :80~85℃
反应时间 :20min
(2) 结晶、抽滤
实验装置:减压过滤装置
试剂用量:
蒸 馏 水:100mL
冰-水浴冷却
放置20min
(3) 初步提纯
实验装置; 减压过滤装置
试剂用量:
饱和碳酸钠溶液:50mL
盐酸溶液:30mL
结晶析出:冰-水浴冷却

(4) 重结晶
实验装置; 普通回流装置
减压过滤装置
试剂用量: 95%乙醇
适量水

(5) 称量、计算收率

注意事项
(1)乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触,防止吸入大量蒸气。加料时最好于通风橱内操作,物料加入烧瓶后,应尽快安装冷凝管,冷凝管内事先接通冷却水。
(2)反应温度不宜过高,否则将会增加副产物的生成。
(3)由于阿司匹林微溶于水,所以洗涤结晶时,用水量要少些,温度要低些,以减少产品损失。
(4)浓硫酸具有强腐蚀性,应避免触及皮肤或衣物。

阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸,是白色晶体,熔点135℃,微溶于水(37℃时,1g/100gH20)。
早在18世纪时,人们就已从柳树中提取了水杨酸,并发现它具有解热、镇痛和消炎作用,但其刺激口腔及胃肠道黏膜。水杨酸可与乙酸
酐反应生成乙酰水杨酸,即阿司匹林,它具有与水杨酸同样的药效。近年来,科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用,因而得到高度重视。
本实验以浓硫酸为催剂,使水杨酸与乙酸酐在75℃左右发生酰化反应,制取阿司匹林。

阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐,而作为杂质的副产物则不能与碱作用,可在用碳酸氢钠溶液进行纯化时将其分离除去。

于干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸,参照图4-3-1安装普通回流装置。通水后,振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热,控制水浴温度在80~85℃之间,反应20min。
撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水,以分解过量的乙酸酐。
稍冷后,拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置20min。待结晶析出完全后,减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中,加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤,除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下加入30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,称量粗产品
将粗产品放入100mL锥形瓶中,加入95%乙醇和适量水(每克粗产品约需3mL95%乙醇和5mL水),安装球形冷凝管,于水浴中温热并不断振摇,直至固体完全溶解。拆下冷凝管,取出锥形瓶,向其中缓慢滴加水至刚刚出现混浊,静止冷却。结晶析出完全后抽滤。
将结晶小心转移至洁净的表面皿上,晾干后称量,并计算收率。

参考资料:

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