单糖的d型和l型 α和β是怎么区分的

如题所述

1、D、L型区别和决定方法:

单糖的D-及L-两种一异构体,判断其D-型还是L-型是将单糖分子离羰基最远的不对称碳原子上—OH的空间排布与甘油醛比较,若与D-甘油醛相同,即-OH在不对称碳原子右边的为D-型,若与L-甘油醛相同,即-OH在不对称碳原子左边的为L-型。

2、α、β-型区别和决定方法:

以分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基的位置作依据,凡糖分子的半缩醛羟基(即C-1上的-OH)和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基在碳链同侧的称α-型,在异侧的称β-型。

C-1称异头碳原子,故α-和β-两种不同形式的异构体称异头物。

糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。

扩展资料

α-丙氨酸(L型)和β-丙氨酸(D型)两个为同分异构体

食用上,只有L型允许食用。

主要作用是:

1)可提高食品的营养价值,在各类食品及饮料中,如:面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。

(2)改善人工合成甜味剂(糖精钠,甜菊苷、甜蜜素等)的味感,可使甜度增效,减少用量。在复配甜昧剂加入1~10%的丙氨酸,能提高甜度、缓 和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂,使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame,L-天门冬酰-D-丙氨酰胺,为蔗糖甜度的600倍)原料 之一。

(3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味 道。

(4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早,缩短腌制时间。

(5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后,可使其味道醇厚,而且可以防止啤酒和发泡酒的老化,减少酵母气味,添加量一般为1-3%。

(6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸,能防止氧化。

(7)在豆粕制品(如酱油等)中添加2-3%能改善味道。

而D-丙氨酸则主要是手性药物中间体的原料。

参考资料来源:百度百科-单糖

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第1个回答  推荐于2017-12-16

d和l表示单糖费歇尔投影式的构型表示法。当与羟甲基相连的碳上的羟基在左侧为l型,在右侧的为d型,如图所示。α和β是单糖哈沃式结构的表示方法。当苷羟基在环的下方时为α,在上方时为β。如图所示:

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第2个回答  2018-03-30

分子构型——α、β构型;L、D构型

D或L:是分子的绝对构型,是按照Fischer惯例来命名的,按照与参照化合物D-或L-甘油醛的绝对构型的实验化学关联而指认,常用于或糖。D表示右旋,等同于“+”,L表示左旋,等同于“-”。

α、β构型:三萜,类。当三萜或甾体的结构以通常的方式画在纸上后,只要确定取代基的位置是伸出纸面,还是指向纸内,相连碳的绝对构型就已经确定。实际上确定的是与相连手性碳的绝对构型。习惯上用α、β构型来表示,因为比较方便,这些化合物的手性碳太多了,而骨架类型又比较容易少。

D-或L-的命名是以甘油醛为标准,将之写成Fischer投影式,如图,不对称碳原子所结合的的位置在投影式处于主碳链的左边的这种立体结构,称为D-构型,其对映的立体结构为L-型。这样,并不能得出D-与"+"等同的结论。要说等同,这里就要提到d 和l 。d 与(+)同义,为右的符号;l 与(-)同义,左旋。因此,我们可以看到D-(-)-xxxx或D-(+)-xxxx,却不会有d (-)这样的表示。
D,L构型与旋光+,-没有关系的。

就物理而言,手性药物对映体之间的区别仅仅是旋光性的不通,其他均无区别,故对映体也称作光学对映体。
能使的偏振面按顺时针方向旋转的对映体称为右旋体(dextroisonmer)(药名前加(+)或d表示);反之,称作左旋体(levoisomer)(药名前加(-)或l表示)。外消旋体(racemate)(药名前加(±)或dl表示)由等量左旋体和右旋体构成,因此,无旋光性。而内消旋体(mesoform)由于其两个手性中心互相抵消,因此也无旋光性。
手性中心连接的4个取代基按依次排列,从大到小基团按顺时针方向排列称为R型(右旋体),而按逆时针方向排列者称为S型(左旋体)。
手性中心连接的4个取代基按原子序数依次排列,从大到小基团按顺时针方向排列称为R型(右旋体),而按逆时针方向排列者称为S型(左旋体)。必须还有个条件。   就是最小的基团位于观测者的对面。这是很重要的 ,不然会混淆R,S


一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟 基酮。最简单的单糖是甘油醛和二羟 基。单糖是构成各种糖分子的基本单位,天然存在的单糖一般都是D型。在糖通式中,单糖的n是从3-7的整数,依次被称为丙糖、丁糖、戊糖、已糖和未糖。单糖既可以环式结构形式存在,也可以开链形式存在。

折叠单糖的环状结构和链状结构

1. 单糖的链状结构

确定链状结构的方法():

2. 单糖的环状结构

在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。

单糖分子中的羟基能与或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后,C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体,或头异构体(anomer),分别称为α-型及β-型头异构体。

环状结构一般用Haworth结构式表示:

用Fischer投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法:

① 画一个五圆或六圆环

② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛羟基,在Fischer投影式中右侧的居环下,左侧居环上。

葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含五个羟基和一个醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16个(α4=16)具有旋光性的异构体,D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其费歇尔投影中,四个手性碳原子除C-3上的-OH在左边外,其它的手性碳原子上的-OH都在右边。

单糖构型的确定仍沿用D/L法。这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型,此手性碳上的羟基在右边的D型,在左边的L型。自然界存在的单糖多属D型糖。

折叠葡萄糖的环状结构和变旋现象

结晶葡萄糖有两种,一种是从中结晶出来的,熔点146℃。它的新配溶液的[α]D为+112°,此溶液在放置过程中,比旋光度逐渐下降,达到+52.17°以后维持不变;另一种是从吡啶中结晶出来的,熔点150℃,新配溶液的[α]D为+18.7°,此溶液在放置过程中,比旋光度逐渐上升,也达到+52.7°以后维持不变。糖在溶液中,比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋现象。显然葡萄糖的开链结构不能解释此现象。

从葡萄糖的开链结构可见,它既具有醛基,也有醇羟基,因此在分子内部可以形成环状的半缩醛。

成环时,葡萄糖的羰基与C-5上的羟基经形成稳定的六元环。葡萄糖分子虽然具有醛基,但在反应性能上与一般的醛有许多差异,例如对NaHSO3的加成非常缓慢,其原因是在溶液中,葡萄糖几乎以环状的半缩醛结构存在的缘故。

成环后,使原来的羰基碳原子(C-1)变成了手性碳原子,C-1上新形成的半缩醛羟基在空间的排布方式有两种可能。半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基(C-5上的羟基)在碳链同侧的叫做α型,在异侧的称为β型。α型和β型是非对映异构体。它们的不同点是C-1上的构型,因此又称为异头物(端基异构体)。它们的熔点和比旋光度都不同。

葡萄糖的变旋现象,就是由于开链结构与环状结构形成平衡体系过程中的比旋光度变化所引起的。在溶液中α-D-葡萄糖可转变为开链式结构,再由开链结构转变为β-D-葡萄糖;同样β-D-葡萄糖也变转变为开链式结构,再转变为α-D-葡萄糖。经过一段时间后,三种异构体达到平衡,形成一个互变异构平衡体系,其比旋光度亦不再改变。

不仅葡萄有变旋现象,凡能形成环状结构的单糖,都会产生变旋现象。

折叠环状结构的哈沃斯式和构象式

上述直立的环状费歇尔投影式,虽然可以表示单糖的环状结构,但还不能确切地反映单糖分子中各原子或的空间排布。为此哈沃斯提出用透视式来表示。哈沃斯将直立环式改写成平面的环式。因为葡萄糖的环式结构是由五个碳原子和一个氧原子组成的杂环,它与中的吡喃相似,故称作吡喃糖。连在环上的原子或原子团分别写在环的上方和下方以表示其位置的排布。

书写哈斯沃式时常省略成环的碳原子,并把朝前面的三个C-C键用粗实线表示。

对D型葡萄糖来说,直立环式右侧的羟 基,在哈 斯式中处在环平面下方;直立环式中左侧的羟 基,在环平面的上方。成环时,为了使 C-5上的羟 基与醛基接近。C(4)-C(5)单键须旋转120°。因此,D型糖末端的羟甲基即在环平面的上方了。C-1上新形成的半缩醛羟 基在环平面下方者为α型;在环平面上方者称为β型。

事实上,形成吡喃环的各个原子,并不完全在一个平面上,而是以较稳定的椅型构象存在。因此,为了更合理地反映其结构,现常用构象式来表示。

α-D- 吡喃葡萄糖除C-1上的-OH连在α键上,其它三个碳上的-OH和-CH2OH都连在e键上,而β-D吡喃葡萄糖C-1上的-OH及所有比较大的原子团(-OH,-CH2OH)都连在e键上,因而β型的构象更为稳定。故在溶液中达到平衡时,β型占64%,而α型仅占36%。 构型

单糖的构型(configuration):D型和L型链状结构,

一种异构体使平面偏振光的偏振面沿顺时针方向偏转,称为右旋光性物质,用+表示。另一种异构体则使平面偏振光的编振面沿逆时针编转,称左旋光性物质,用-表示。

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第3个回答  2019-12-23
1、D、L型区别和决定方法:

单糖的D-及L-两种一异构体,判断其D-型还是L-型是将单糖分子离羰基最远的不对称碳原子上—OH的空间排布与甘油醛比较,若与D-甘油醛相同,即-OH在不对称碳原子右边的为D-型,若与L-甘油醛相同,即-OH在不对称碳原子左边的为L-型。

2、α、β-型区别和决定方法:

以分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基的位置作依据,凡糖分子的半缩醛羟基(即C-1上的-OH)和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基在碳链同侧的称α-型,在异侧的称β-型。

C-1称异头碳原子,故α-和β-两种不同形式的异构体称异头物。
第4个回答  2019-01-07
羟甲基与半缩醛羟基同侧β,反之α

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