有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应;B为五元环酯。
提示: CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
从A开始判断。A有5个碳,且无支链。1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应,说明1 molA中含有2 mol醛基,所以A是CHO-CH2-CH2-CH2-CHO,戊二醛。
A经银氨溶液氧化再酸化生成I,I应该是戊二酸。
B是5元环酯。碱性水解再酸化后得到D,D应该是既有羟基又有羧基的五碳化合物。D经浓硫酸加热是消去反应,消去1molH2O生成烯。根据提示:C→E是一端碳上的氢被取代,而且旁边有双键。反推之,C的结构应该是CH3-CH=CH-CH2-COOH。D的结构应该是CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH(B是5元环)。B省略了。
E是Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH,E→F是取代,去Br上OH,所以F是HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH。F加氢得G,G是HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH。G的羟基在Cu做催化剂的条件下被氧气氧化得醛H,醛H被氧化得酸I。
就是这样。
A经银氨溶液氧化再酸化生成I,I应该是戊二酸。
B是5元环酯。碱性水解再酸化后得到D,D应该是既有羟基又有羧基的五碳化合物。D经浓硫酸加热是消去反应,消去1molH2O生成烯。根据提示:C→E是一端碳上的氢被取代,而且旁边有双键。反推之,C的结构应该是CH3-CH=CH-CH2-COOH。D的结构应该是CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH(B是5元环)。B省略了。
E是Br-CH2-CH=CH-CH2-COOH,E→F是取代,去Br上OH,所以F是HO-CH2-CH=CH-CH2-COOH。F加氢得G,G是HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH。G的羟基在Cu做催化剂的条件下被氧气氧化得醛H,醛H被氧化得酸I。
就是这样。
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