PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物,常用作增塑剂,其合成路线如图所示:

PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物,常用作增塑剂,其合成路线如图所示: 已知:①R 1 CH=CHR 2 KMn O 4 /H+ R 1 COOH+R 2 COOH (R 1 、R 2 代表烃基)② (R 1 、R 2 、R 3 代表烃基或氢原子)请回答:(1)A分子中只有一个氯原子,A→B的化学方程式是______.(2)C含有的官能团名称是______.(3)D能发生银镜反应,且分子中有支链,D的结构简式是______.(4)E→F的反应类型是______.(5)E的结构简式是______.(6)C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是:______.(7)香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的相对分子质量;14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO 2 和5.4g H 2 O.①香豆素的分子式是______.②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式______.a.分子中含有 基团b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物.

由合成图可知,环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A(一氯环己烷),然后发生消去反应生成B(

),再被氧化生成C(



),D能发生银镜反应,且分子中有支链,则D为





,结合信息②可知,D与HCHO反应生成E(





),E与氢气发生加成生成F(



),C与F发生酯化反应生成PNA,
(1)A分子中只有一个氯原子,A→B发生一氯取代,该化学方程式为




故答案为:




(2)由上述分析可知,C为



,其官能团名称是羧基,故答案为:羧基;
 (3)D能发生银镜反应,且分子中有支链,则含有甲基和醛基,即D为





,故答案为:






(4)E与氢气发生加成生成F(



),该反应类型是加成反应(或还原反应),故答案为:加成反应(或还原反应);   
(5)结合信息②可知,D与HCHO反应生成E,则E为





,故答案为:






(6)C与F发生酯化反应生成PNA,该酯化反应的化学方程式是




故答案为:




(7)①香豆素是一种重要的香料,与C具有相同的相对分子质量,相对分子质量为146,14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO 2 和5.4g H 2 O,即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO 2 和0.3molH 2 O,再由质量守恒可知,含有氧原子的物质的量为
14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g
16g/mol
=0.2mol,所以香豆素的分子式是C 9 H 6 O 2 ,故答案为:C 9 H 6 O 2
②香豆素的同分异构体符合a.分子中含有

基团;b.分子中除一个苯环外,无其他环状结构;c.苯环上的氢原子被氯原子取代,得到两种一氯代物,
则其同分异构体的结构简式为



,故答案为:



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