张飞为什么敢数次单挑吕布，并辱骂吕布是三姓家奴？

应该说，在历史上吕布张飞并没有真正意义上单挑。二者单挑事迹，实为《三国演义》等小说为了渲染剧情，有意添加。

《三国演义》第五回，十八路诸侯讨董，张飞头一次同吕布交手，“（张飞）圆睁环眼，倒竖虎须，挺丈八蛇矛，飞马大叫：“三姓家奴休走！燕人张飞在此！”吕布见了，弃了公孙瓒，便战张飞。飞抖擞精神，酣战吕布。连斗五十余合，不分胜负。”

而在《三国演义》的前身《三国志平话》中，张飞和吕布打了两场：第一场张飞和吕布打了三十回合后，张飞杀得兴起，再杀30回合，这下搞得吕布“心怯”，虽然没有败，却调转马头回营后，坚守不出。第二天，张飞带十八骑兵再来挑战，双方大战，张飞带着十八人冲过去，“温侯挡不住。”张飞在气势上似乎更胜一筹。

由此可见，无论在《三国演义》还是《三国志平话》，张飞均有同吕布叫板的实力。当然，出了自身过硬的战斗值，张飞素来敬重英雄，崇尚忠义，这也是他同刘备、关羽意气相投的原因。吕布这等不忠不义之人，自然是张飞所瞧不起。以他的暴脾气，自然欲除之而后快。