如题所述
元朝末年，天翻地覆，各界英豪陆续揭竿起义抵抗暴块的执政，所以在元末明初阶段，不断涌现许多割据势力，例如陈友谅、方国珍、徐寿辉这些，最后还是明太祖朱元璋扫清天底下，创建大明王朝。
两个人交锋，基本上都是徐达胜
当徐达带领明军一路高歌猛进时，王保保的心思还放到与李思齐争位上，将防御明军任务交到了自己的弟弟脱因帖木儿，由此可见王保保这时对徐达、常遇春是不屑一顾的，这令王保保和元廷吃完哑巴亏，甚至连元大都被明军攻克了。
在徐达、常遇春占领元大都后，徐达率部进攻驻守在山西的王保保，但前峰汤和求功急切，私自鲁莽贴进，结果在韩店正中间王保保的埋伏遭遇惨败。
照理说徐达这时应当暂避锋芒，恪守封地，但徐达偏喜爱出乎意料，攻击王保保的本营太原市。在内要的支持下，徐达一举战胜王保保，听说此次王保保兵败甚为狼狈，只率十八亲卫逃出竞技场。
两个人第二次交锋要在洪武二年，朱元璋兵分两路北伐，西路军由徐达带领，进攻隐藏在定西的王保保精锐部队，而东路军则由李文忠带领，进攻应昌。
徐达到达定西以后并没直接对王保保发起攻击，反而是建造基地，外派小股军力持续搔扰王保保，严厉打击其斗志，最终徐达领军突击王保保大营获得完胜，第二次交锋则以王保保的失败而告终。
虽然徐达与王保保交锋都是以获胜末尾，但徐达从来没忽视过王保保，而事实上徐达的看法是对的，王保保这人颇具屡败屡战、屡战屡败的延展性，他擅于从失败中汲取经验，随后加以改正，结果在洪武五年的北伐中，王保保就给了明军一个大“意外惊喜”。
扳回一局，点评仍不如徐达
这一次朱元璋下定决心要铲除北元残留阵营，因此令十五万将兵分三路攻击达茂旗，务求一举催毁元廷的临时性本营，而承担最关键主要任务的中路军，其主教练仍然是徐达。
洪武五年二月，徐达领兵进到山西地区，并且前峰乃是明代著名名将蓝玉，他带领骑兵队先后在野马川与土剌河部分地区战胜王保保，王保保见势不妙，赶忙北逃。
令徐达没想到的是，这两次兵败是王保保的诱敌之策，他早已在岭北设下圈套，令小股骑兵队与明军作战，有意兵败蒙蔽明军，让徐达的中路军孤军深层次。
徐达被暂时的获胜迷住了眼，率军进入王保保的陷阱，结论损害万余人，贵在徐达立即影响了对策，迅速将部队退出，并建造碉堡抵挡元军，才稳住了形势。
此次交锋，王保保总算打败了老对手徐达，而且凭着此胜保住了北块的根基，促使自此明军不会再随便出塞对蒙古发起攻击，那也是王保保所取得的最光辉的战绩。
自此朱元璋根据各种手段妄图劝降王保保，例如将王保保之妹观音奴嫁给了孩子秦王樉为皇妃，但可惜的是都没成功。
这令朱元璋也不得不夸赞王保保一声“奇男子”，由此可见王保保表现的确实非常值得朱元璋刮目相看，但是，这个称呼是朱元璋怎么夸人的常用词语，与朱元璋对徐达“功贯古往今来人第一”的评价对比其显而易见不足份量。
仅从朱元璋对二人的点评看来，显著徐达更胜一筹，称之为第一名将也不算过，但问题是，朱元璋和徐达之间的关系真是太亲密了，既是兄弟，也是亲家，朱元璋给再高的点评都显得理所应当，因此这么高的点评难免有些夸大其词的嫌疑。
